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Histoire de la découverte de la quinine[ modifier modifier le code ] Les quinquinas sont des arbres de la Cordillère des Andes poussant en haute altitude. Conseillé par des indigènes le frère jésuite Agostino Salombrini introduit la plante dans son jardin médicinal du collège Saint-Paul de Lima , dont il était l'infirmier. Son usage fut rapporté à Rome pour soulager les fièvres intermittentes qui faisaient rage tous les étés [3] dans cette ville, et la popularisèrent ensuite en Europe.

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En , Louis Pasteur obtient un dérivé proche de la quinine, la quinotoxine. De même pour la cinchotoxine.

La formule brute de la quinine fut établie en par Adolph Strecker et sa structure chimique fut décrite vers la fin du siècle par Zdenko Skraup et Wilhelm Königs. En on trouve aussi , Paul Rabe et Karl Kindler affirment avoir réalisé la synthèse de la quinine à partir de la quinotoxine aucun détail expérimental précis n'apparaît toutefois dans la publication où ils en font état.

En fait, Woodward et Doering n'ont décrit que les 17 étapes conduisant à la synthèse … de la D-quinotoxine s'en remettant aux travaux de P.

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Rabe pour les étapes reliant la quinotoxine à la quinine. La découverte de Woodward et Doering n'a pourtant alors aucune utilité pratique, la quinine obtenue par cette synthèse coûtant beaucoup trop cher.

Par ailleurs, le doute est jeté sur la réalité même de cette découverte, l'opération de synthèse de quinotoxine en quinine n'ayant pas pu être reproduite alors ce sera chose faite en puis en par Milan R.

La vraie synthèse totale - et stéréosélective - sera effectuée par Gilbert Stork en Il publia dans the Journal of the American Chemical Society en et déclencha une controverse en contestant que Woodward et Doering aient pu aboutir en à la synthèse de la quinine et non pas seulement de la quinotoxine ainsi qu'ils en avaient été crédités [11] , [12] , [13].

On a isolé en de la quinine de l'écorce de Remijia peruviana [14].

Informations pratiques

On en a également trouvé dans Ladenbergia. Action pharmacologique[ modifier modifier le code ] La quinine a été le premier médicament efficace contre le paludisme.

Cette maladie, responsable d'environ morts par an [15] , est due à un parasite unicellulaire du genre Plasmodium , transmis à l'homme par des piqûres de moustiques infectés. Le moustique injecte le plasmodium qui gagne d'abord le foie cycle hépatique et s'y développe, puis libère dans la circulation sanguine des mérozoïtes qui vont s'installer dans les globules rouges cycle érythrocytaire.

La quinine est active seulement contre les formes intra-érythrocytaires [16].

Elle inhibe aussi la polymérisation de l' hème de l'hémoglobine et donc empêche la reproduction des plasmodiums. Elle inhibe la voie des schizontes et est antipyrétique. Elle est efficace contre des formes de plasmodiums résistants à la chloroquine cas des neuropaludismes en particulier mais, depuis , des résistances ont été signalées [17].

Effets secondaires[ modifier modifier le code ] La quinine peut causer une thrombopénie ainsi qu'une microangiopathie thrombotique pouvant être grave, même si elle est absorbée dans le cadre d'une boisson rafraîchissante [18].

Le mécanisme immunologique serait la formation d'un complexe quinine-anticorps qui peut interagir avec une protéine de surface plaquettaire, entraînant la destruction de cette dernière [19].

Elle est aussi proposée - ce qui est discuté - en prophylaxie en cas de résistance aux autres antipaludiques. La quinine est un composant aromatique de l' eau tonique.

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Suivant la tradition, le goût amer de la quinine utilisée contre le paludisme incita les coloniaux britanniques en Inde à la mélanger avec du gin , créant ainsi le cocktail gin tonic. Cependant, le gin tonique actuel est très différent de la boisson de cette époque, notamment parce que la dose de quinine employée n'est désormais qu'environ le quart de ce qu'elle était.

La quinine contenue dans certaines boissons gazeuses leur donne un goût amer et une fluorescence visible lorsque la boisson est soumise à un rayonnement ultraviolet. Crampes musculaires[ modifier modifier le code ] Une autre indication est le traitement des crampes musculaires [20].

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